• XXXI Менделеевская олимпиада
  3-10 мая 1997 год, Армения

Задача 7

Малярия - одна из самых страшных болезней, от которой еще и в наше время страдают народы ряда народов Африки, Азии и Латинской Америки. В нашей стране эпидемии малярии были ликвидированы еще до Великой Отечественной войны. В этом большая заслуга принадлежит замечательному химику академику Ивану Людвиговичу Кнунянцу, столетие со дня рождения которого было отмечено в прошлом году. 

Антималярийный препарат был впервые создан в Германии и запатентован под названием атебрин. За импорт этого лекарства страна платила золотом. В начале 30-х годов И.Л.Кнунянц расшифровал химическую структуру атебрина и разработал собственный эффективный способ получения акрихина - отечественного аналога атебрина. Промежуточные продукты его синтеза широко используются для создания новых лекарственных препаратов. 

В 1934 г. в журнале "Доклады Академии наук", том 1, No 6, стр. 312, вместе со своими коллегами И.Л.Кнунянц опубликовал синтез одного из таких интермедиатов - соединения Х, получившего среди ученых название "... Кнунянца". Промышленный синтез Х может быть осуществлен на базе этилена по следующей схеме: 

Cоединение Х имеет состав С₆Н₈О₃ и при нагревании с разбавленной соляной кислотой превращается в соединение Y состава C₅Н₁₀O₂, не реагирующее с гидрокарбонатом натрия. 

Вопpосы: 

1. Установите структурную формулу вещества Х. Напишите схему его промышленного получения, заменив буквы структурными формулами соединений. 
   
   
   

2. Установите структурную формулу вещества Y. 
   
   
   

3. Объясните особенности образования вещества Y. Ответ поясните уравнениями протекающих реакций. 
   
   
   

4. В названии вещества Х "... Кнунянца" замените многоточие названием класса веществ, к которому относится соединение Х. 
   
   
   

5. Назовите соединения G, Х, Y. 
   
   
   

6. Объясните происхождение технических (тривиальных) названий мономера А и полимера Н.